South Side conta a história de dois amigos que estão prontos para conquistar o mundo, mas, até conseguirem chegar ao todo, estão presos na Rent-T-Own, uma loja de aluguel de móveis.
Em um abafado dia de verão, Simon tenta desesperadamente proteger sua última aquisição mais preciosa: bifes suculentos de primeira. Enquanto isso, as desventuras de Goodnight como vigia ajudam Turner a conseguir uma inesperada vitória.
Simon e K têm um novo esquema, mas perdem o controle da situação quando o Tio Spike faz com que tudo vá ladeira abaixo. Enquanto isso, os planos do policial Goodnight para o coral são ofuscados pela chegada do talentoso ex de Kitty.
Allen quer ser Vereador, mas suas tentativas de descobrir algum podre de Adam Bethune podem lhe custar a eleição. Turner se prepara para voltar ao mundo dos encontros, e Keisha tenta fazer seu filho voltar a jogar basquete na base do susto.
Turner e Brenda dão o cano no set de filmagem do famoso programa Chicago Shields, deixando Goodnight e a equipe da produção na caça delas. Enquanto isso, K trabalha em seu livro de ficção científica, sem a ajuda de Simon.
Os funcionários da Rent-T-Own recordam das idas e vindas de uma otomana que está no sistema há décadas, fazendo parte de momentos como a desafortunada carreira de modelo de pés do Q e as aventuras de Keisha no mundo da moda de bonecas.
Em luto pela perda de um grande festeiro, a comunidade se reúne para uma última farra, com direito a uma aparição do além. Enquanto isso, Travis quer chegar ao topo e Turner tenta se engraçar com um nada engraçado diretor funerário.
Goodnight e Turner tentam controlar o caos que se instalou na cidade após a invasão de um bando de palhaços, enquanto Simon e a equipe da RTO tentam enfrentar seus piores medos.
Forçada a se abrigar na Rent-T-Own durante uma forte tempestade, Turner se aproveita do público ilhado, enquanto Q e Stacy lidam com problemas tecnológicos. Além disso, um encontro inesperado prevê infortúnios no futuro de Simon e K.
Simon e K trabalham em seu mais novo esquema, e Turner aparece com seu próprio projeto paralelo. Enquanto isso, os esforços de Allen de lutar pelos moradores de South Side chamam a atenção da elite de Chicago.
A Juke-A-Thon e a Furniture Con estão chegando, com promessas de grandes mudanças em South Side. Stacy e Turner discutem sobre estilos de mentoria, e o sofá inovador de Q cria ondas que causam uma ruptura no contínuo espaço-tempo.
Sultan Salahuddin
Kareme Young
Bashir Salahuddin
Diallo Riddle
Chandra Russell
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